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Questão de Química do ENEM 2017 Libras: Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?
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A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Fórmula estrutural de um composto orgânico desenhada em preto e branco, com numeração 3, 4 e 5 em alguns carbonos do anel. A estrutura central é um anel de seis membros com uma ligação dupla; no anel, o carbono 3 está ligado a um grupo éster (COOC₂H₅) e a um oxigênio em cunha tracejada, que se liga a um grupo etilpropil (cadeia ramificada com dois grupos etila). O carbono 4 está ligado a um grupo HN ligado a um grupo acetila (com oxigênio de carbonila). O carbono 5 está ligado a NH₂·H₃PO₄ por meio de cunha hachurada.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
3 4 5 COOC₂H₅ HN O NH₂·H₃PO₄ O
Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?
A figura mostra três carbonos quirais: C3, C4 e C5. Em cada um deles, os quatro ligantes são diferentes — por exemplo, C3 está ligado ao C2, ao C4, ao oxigênio e ao hidrogênio; C4 está ligado ao NHAc, ao C3, ao C5 e ao H; e C5 está ligado ao NH2, ao C4, ao C6 e ao H. Cada centro quiral pode assumir duas configurações espaciais, R ou S. Assim, o número máximo de estereoisômeros, tratados na questão como enantiômeros possíveis, é 2n, com n=3: 23=8.
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