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Questão de Química do ENEM 2015 PPL: Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

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O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2\text{Cl}_2), hipoclorito de sódio (NaClO\text{NaClO}), oxigênio (O2\text{O}_2), ozônio (O3\text{O}_3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2\text{H}_2\text{O}_2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Descrição da imagem (gerado por IA)

Fórmula estrutural plana em preto e branco, com quatro anéis aromáticos (hexágonos com círculo interno) ligados entre si por cadeias curtas contendo grupos CH, CHOH e CH2OH e átomos de oxigênio. Vários anéis apresentam grupos OCH3 e CH3O ligados a eles. Colchetes acompanhados de traços indicam unidades repetidas da estrutura polimérica.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

CH2OH
CH
CHOH
OCH3
CH3O
O

Descrição da imagem (gerado por IA)

Fórmula estrutural plana de um composto aromático em preto e branco: um anel benzênico hexagonal, com círculo no interior representando as ligações deslocalizadas, e seis substituintes. No topo há OH; à direita, OCH3; abaixo à direita, Cl; embaixo, Cl; à esquerda abaixo, Cl; e à esquerda acima, Cl. São, portanto, um grupo hidroxila, um grupo metoxila e quatro átomos de cloro ligados ao anel.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

OH
OCH3
Cl

Fonte: SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

  1. O2\text{O}_2 e O3\text{O}_3.

  2. Cl2\text{Cl}_2 e O2\text{O}_2.

  3. H2O2\text{H}_2\text{O}_2 e Cl2\text{Cl}_2.

  4. NaClO\text{NaClO} e O3\text{O}_3.

  5. NaClO\text{NaClO} e Cl2\text{Cl}_2.

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