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Questão de Química do ENEM 2025: O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
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Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Fórmula estrutural em preto e branco do borneol: um esqueleto bicíclico formado por dois anéis fundidos, com uma ponte de carbono no topo. Nessa ponte estão ligados dois grupos metila (CH3), um à esquerda e outro à direita, e um terceiro grupo metila (H3C) está ligado abaixo, à esquerda. Na parte inferior direita do anel há um grupo hidroxila (OH). O nome Borneol aparece em negrito abaixo da estrutura.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
CH3 H3C OH Borneol
Fonte: SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
A figura mostra o borneol, que é um álcool secundário. Na oxidação de um álcool secundário forma-se uma cetona: o oxigênio da hidroxila continua na molécula, mas o carbono que perde os hidrogênios passa a ter uma ligação dupla com esse oxigênio (C=O). Por isso, a cânfora mantém os 10 carbonos e o único oxigênio do borneol, mas perde dois hidrogênios. Assim, sua fórmula molecular é C10H16O.
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