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Questão de Química do ENEM 2022: Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

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A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKapK_a é igual a 1,8;
• amino: —NH2_2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+_3^+), cujo pKapK_a é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pKapK_a é igual a 10,5.

Sabe-se que pKapK_a = −log⁡Ka-\log K_a.

Descrição da imagem (gerado por IA)

Estrutura química em preto e branco com a legenda "Penicilamina" abaixo. Dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um grupo tiol (HS) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) acima e abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amino (NH2) abaixo e a um grupo carboxílico (COOH) à direita.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

HS
CH3
H
NH2
COOH
Penicilamina

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

  1. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Estrutura química identificada pela letra A em um círculo à esquerda, em preto e branco. A cadeia é formada por dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um enxofre carregado negativamente (S-) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) um acima e outro abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amino (NH2) abaixo e a um grupo carboxilato (COO-) carregado negativamente à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    A
    S-
    CH3
    H
    NH2
    COO-

    −^{-}S—C(CH3_3)2_2—CH(NH2_2)—COO−^{-}

  2. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Estrutura química identificada pela letra B em um círculo à esquerda, em preto e branco. Dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um enxofre negativo (S-) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) acima e abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amino (NH2) abaixo e a um grupo carboxílico não dissociado (COOH) à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    B
    S-
    CH3
    H
    NH2
    COOH

    −^{-}S—C(CH3_3)2_2—CH(NH2_2)—COOH

  3. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Estrutura química identificada pela letra C em um círculo à esquerda, em preto e branco. Dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um grupo tiol (HS) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) acima e abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amônio (NH3+) abaixo e a um grupo carboxilato (COO-) à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    C
    HS
    CH3
    H
    NH3+
    COO-

    HS—C(CH3_3)2_2—CH(NH3+_3^+)—COO−^{-}

  4. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Estrutura química identificada pela letra D em um círculo à esquerda, em preto e branco. Dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um enxofre negativo (S-) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) acima e abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amônio (NH3+) abaixo e a um grupo carboxílico (COOH) à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    D
    S-
    CH3
    H
    NH3+
    COOH

    −^{-}S—C(CH3_3)2_2—CH(NH3+_3^+)—COOH

  5. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Estrutura química identificada pela letra E em um círculo à esquerda, em preto e branco. Dois carbonos centrais ligados entre si. O carbono da esquerda liga-se a um grupo tiol (HS) à esquerda e a dois grupos metila (CH3) acima e abaixo. O carbono da direita liga-se a um hidrogênio (H) acima, a um grupo amônio (NH3+) abaixo e a um grupo carboxílico (COOH) à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    E
    HS
    CH3
    H
    NH3+
    COOH

    HS—C(CH3_3)2_2—CH(NH3+_3^+)—COOH

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